刘坤龙与蔡康永在1994年相识，互补个性加上爱旅行，成了爱情持久的催化剂，1995年我们旅行日本，第2天凌晨就遇到神户大地震，差点没命，我们手牵手逃离灾区，也因这一震让我们决定在一起。两个人的感情一直很好，而蔡康永的同志身份也是2002年接受李敖访谈时才意外公开的。

事实上，蔡康永在?2005年6月出版的《那些男孩教我的事》中，编号60号的男孩，就是在形容刘坤龙。而且也大胆写了forGeorge，献给他的男朋友，不久两人便发展?成了亲密爱人。当初蔡康永担任《GQ》杂志总编辑时，特别引荐刘坤龙开辟了一个西方美食专栏。

蔡康永在家像极了大老爷，全靠一张嘴指挥调度，洗衣、做饭都由男友代劳，他大笑：很多东西如酱油、佐料等我都不知放哪？洗衣机也不知要按哪个钮？大卖场也是他去。他表示2人不曾吵架，但开火前，有一方会先闪开，哪个错哪个先低头，通常快吵架前，都因我不能体会他做家务辛劳，这时我就会自爱赶快分担一点家事。

2004年两人曾经因为在台北市看房子时被媒体拍到而曝光，不过刘坤龙当时表示看房子是因为蔡康永个人想买房子，他们两人并没有结婚的打算，2005年在诚品的书展上，蔡康永也打造自己梦想的书房，屋内就是大男人裸露身体的壁纸，其中一个男的就是刘坤龙几近全裸的在壁纸上。

2005年4月9日，在国宾饭店的桑巴舞成果发表上，刘坤龙偕同男友蔡康永大方露脸，为台湾知名主持人小S加油打气。之后两人便在公开场合大方亮相，令人不免认为恋情是不是已经有了开花结果的可能，但当时蔡康永表示：受限于台湾民情，暂时不会考虑结婚。蔡康永与同志男友交往十五年，恋情一直为人所称羡。但在2009年9月的一期《康熙来了》节目上上对声控盆栽吐露心事时，意外说出你知不知道我最近失恋了，似乎真的掏心掏肺